La fama llegó a él a los 10 años por protagonizar la película Mi pobre angelito (1990). Desde entonces, Macaulay Culkin ha tenido un pasar en el que abundan las controversias, desde su cercana relación con Michael Jackson, 22 años mayor que él, hasta su arresto por posesión de drogas en 2004.
Los últimos años se ha mostrado más compuesto y dedicado al trabajo. Ahora mismo está promocionando su nueva serie de podcasts Bunny Ears.
En su programa radial vía streaming, Culkin abrió espacio para las preguntas de sus auditores, instancia en la cual le preguntaron cual película de Mi pobre angelito era su preferida. «La primera fue más divertida porque no sabíamos en qué nos estábamos metiendo y también tenía un 100% menos de Donald Trump» dijo Culkin.
El actual presidente de Estados Unidos hizo una pequeña aparición, en la secuela de 1992 Mi pobre angelito 2: Perdido en Nueva York, cuando el personaje de Culkin entra al Plaza Hotel en la Gran Manzana, acaba pidiéndole indicaciones a Donald Trump en el lobby.
Matt Damon reveló el año pasado que en aquella época existía una cláusula para todas las producciones que quisieran filmar en un lugar que fuera propiedad de Trump. En todas, debía aparecer el magnate en alguna toma y es por eso que tuvieron que incluirlo en Mi pobre angelito.